Alltagsdroge Koffein

Heute darf ich als Gastautorin etwas zum Thema Koffein beisteuern. Im Rahmen meines Chemiestudiums habe ich eine Studienarbeit zum Thema „Gehirndoping“ angefertigt, in der es unter anderem auch um Koffein ging. Dieses Kapitel möchte ich etwas modifiziert hier teilen.
Also Achtung: Es wird sehr wissenschaftlich!

„Koffein, der Stoff weshalb wir morgens zum Kaffee greifen, ist genauer gesagt Trimethylxanthin mit der Summenformel C8H10N4O2 Dieses Methylxanthinderivat zählt zu den Psychostimulanzien.

Abbildung 1: Grundgerüst Xanthin

Tabelle 1: Anordnung der verschiedenen Methylreste

An Abb. 1 in Kombination mit Tabelle 1 zeigt sich, dass Trimethylxanthin zur Gruppe der aromatischen Alkaloide gehört, genauer gesagt ist es ein Purin. Natürlich kommt Koffein in Kaffeebohnen, Kolanüssen, Mateblättern, Guarana und Kakaobohnen vor. Zwei weitere Methylxanthine aus der Natur sollen an dieser Stelle auch erwähnt werden. Dimethylxanthin – auch als Theophyllin bekannt – besitzt nur eine Methylgruppe weniger als Koffein und kommt in Teeblättern vor. Sein Stellungsisomer Theobromin findet sich in der Kakaobohne. Sie ähneln beide in ihrer Wirkung dem Koffein, sind aber schwächer als dieses.
Reines Koffein bildet farblose bittere Kristalle. Die Löslichkeit in Wasser ist äußerst temperaturabhängig.

Löslichkeit in H2O bei 20°C 21,74
80°C 181,82

Die letale Dosis für einen Menschen beträgt grob 10 Gramm. Geht man davon aus, dass eine Tasse Kaffee mit ca. 125 mL etwa 100 mg Koffein enthält, so müsste man für die letale Dosis hundert Tassen Kaffee trinken. Koffein wird nicht nur über Kaffee konsumiert sondern auch über Cola oder auch Energydrinks. Hier gibt es eine Begrenzung des
Koffeingehalts auf maximal 32 mg Koffein pro 100 ml Energydrink. Drinks mit höherem Koffeingehalt sind in Deutschland nicht zugelassen, in anderen Ländern aber durchaus üblich.
Trimethylxanthin wird oral aufgenommen und im Magen schnell und nahezu vollständig resorbiert. Somit beträgt die Bioverfügbarkeit nahezu 100%. Die Plasmahalbwertszeit des Stoffes beträgt beim Erwachsenen 3-5 Stunden, beim Säugling sogar 65-100 Stunden. Da Koffein in die Muttermilch übergeht, wird davon abgeraten in der Stillzeit Koffein zu konsumieren.
Koffein wirkt auf das zentrale Nervensystem, weitet die Bronchien, stimuliert die Herztätigkeit und steigert die Nierentätigkeit. Nach Aufnahme von 50-200mg Koffein wird man innerhalb von 30 Minuten eine erhöhte Wachheit und Aufmerksamkeit feststellen. Zudem ist die Wahrnehmung sensorischer Reize verbessert und die Reaktionszeit verkürzt. Höhere Dosen jedoch führen zu Konzentrationsverlust, Fahrigkeit und Rededrang.
Koffein passiert die Blut-Hirn-Schranke gut und wirkt im sensorischen Teil der Großhirnrinde, erst bei höheren Dosen z.B. auch im Atemzentrum.
Die Wirkung auf das zentrale Nervensystem ist auf einen kompetitiven Rezeptorantagonismus an den Adenosinrezeptoren zurückzuführen. Adenosin dämpft die Neuronenaktivität und schützt das Hirm somit vor Überlastung. Dies geschieht indem es Rezeptoren besetzt und blockiert. Koffein sieht dem Adenosin ähnlich und besetzt die Adenosinrezeptoren aber aktiviert nicht. Somit können die Neuronen nicht durch das Adenosin gehemmt werden.
Durch das Methylxanthin steigt zudem intrazellulär die Konzentration an zyklischem Adenosinmonophosphat (cAMP). Dies geht teilweise darauf zurück, dass Koffein seinen Abbau hemmt. Da cAMP beim Signaltransfer als Second Messenger eine große Rolle spielt und nun in größerer Menge vorhanden ist, können mehr Signale verarbeitet werden und es steigt die Aufmerksamkeit.
Auch als Second Messenger können Ca2+-Ionen wirken. Bei einer sehr hohen Koffeinkonzentration in der Zelle erfolgt eine Freisetzung von intrazellulären Ca2+-Ionen aus Depots. Dies führt zu Kontraktionen der Herzmuskulatur und quergestreiften Muskulatur.
Die Metabolisierung des Trimethylxanthins erfolgt mit einem Cytochrom, genauergesagt mit dem Cytochrom P450. Der Stoff wird zum Großteil demethyliert und oxidiert. Als Abfallprodukte werden sowohl Mono- und Dimethylxanthin als auch Mono-, Di- und Trimethylharnsäure ausgeschieden. Lediglich 5% des zugeführten Koffeins werden unverändert über den Urin abgeführt.
Koffein kann die Wirkung einiger Medikamente beeinflussen bzw. diese Medikamente können die Wirkung des Koffeins beeinflussen. Wenn am Cytochrom inhibitorisch wirkende Fremdstoffe sitzen, so kann die Metabolisierung verzögert werden. Dies ist beispielsweise bei einigen Antidepressiva der Fall.“

Kompliziert, mh? 😉

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